Pokud zaměstnanec během dovolené onemocní, má na konci dovolené zaměstnanec možnost dovolenou si buď prodloužit, nebo odložit zbývající dny na pozdější období. Zároveň však musí být dny nemoci potvrzeny správně vydaným potvrzením o pracovní neschopnosti.
K prodloužení dovolené je nutná žádost zaměstnance, na jejímž základě vydá zaměstnavatel příkaz „O prodloužení dovolené“. Jelikož se data plánované a skutečné dovolené na vysvědčení neshodují, je lepší uvést podrobnosti o pracovní neschopnosti. Například zaměstnanci bylo poskytnuto volno od 9. července do 5. srpna (28 kalendářních dnů), zatímco zaměstnanec byl nemocný od 23. července do 2. srpna. To znamená, že jeho dovolená se prodlužuje o 11 kalendářních dnů od 6. do 16. srpna. Text žádosti o dovolenou lze uvést následovně: „Z důvodu nemoci od 23. července do 2. srpna 2013, v průběhu roční placené dovolené od 9. července do 5. srpna 2013, vás žádám o prodloužení dovolené o 11 kalendářních dnů. “K žádosti je připojeno nemocenské. Při prodloužení dovolené se výplata dovolené nepřepočítává, protože ve skutečnosti se její trvání nezměnilo a zaměstnanec nemá nárok na žádné další platby, s výjimkou výplaty dočasných dávek v invaliditě. Pokud zaměstnanec onemocní na neplacené dovolené nebo rodičovské dovolené, tato dovolená se mu neprodlužuje a nemocenské se nevyplácí. Chcete-li odložit ty dny dovolené, kdy byl zaměstnanec nemocný, potřebujete také jeho žádost a příkaz zaměstnavatele. Aplikace označuje počet dní a období, do kterého jsou převedeny. Kromě vydání příkazu bude muset zaměstnavatel přepočítat výplatu za dovolenou a daň z příjmu fyzických osob, která z nich nabyla. Přeplacená částka je připsána buď na mzdový účet, nebo na dočasnou invalidní dávku.